Cuando Longfellow Deeds, un dueño de la pizzería provinciano y poeta, hereda $40 mil millones de su tío difunto, rápidamente comienza a llegar a un diferente tipo de masa. Trasladándose a la ciudad grande, Deeds se encuentra sitiado por oportunistas todo el tiroteo para su pieza de la tarta. Babe, un reportero del tabloide de televisión, se hace pasar por una muchacha provinciana inocente para hacer un exposé en Deeds.

Happy, ya retirado del golf profesional, regresa al circuito no por gloria sino para financiar la escuela de danza de su hija, Viena.

Happy Gilmore era un fanático jugador de hockey y ahora no tiene objetivos en su vida. Cuando su novia le abandona y a su madre la echan del piso en el que vive por no pagar el alquiler, decide dedicarse a jugar al golf en torneos profesionales con la esperanza de reunir el suficiente dinero para cambiar su situación. Resulta que Happy tiene un potentísimo swing que manda la pelota a 400 yardas de distancia. Además, debido a su alocado temperamento, comienza a causar furor entre los medios de comunicación por sus extravagantes payasadas en los campos de golf.