Will, un pequeño cabrito con grandes sueños, tiene la oportunidad única de unirse a los profesionales y jugar al roarball, un deporte de contacto intenso y mixto, dominado por los animales más rápidos y feroces del mundo. A sus nuevos compañeros no les entusiasma tener un pequeño cabrito en su equipo, pero Will está decidido a revolucionar el deporte y demostrar de una vez por todas que los pequeños también pueden jugar al béisbol.
Happy, ya retirado del golf profesional, regresa al circuito no por gloria sino para financiar la escuela de danza de su hija, Viena.
Happy Gilmore era un fanático jugador de hockey y ahora no tiene objetivos en su vida. Cuando su novia le abandona y a su madre la echan del piso en el que vive por no pagar el alquiler, decide dedicarse a jugar al golf en torneos profesionales con la esperanza de reunir el suficiente dinero para cambiar su situación. Resulta que Happy tiene un potentísimo swing que manda la pelota a 400 yardas de distancia. Además, debido a su alocado temperamento, comienza a causar furor entre los medios de comunicación por sus extravagantes payasadas en los campos de golf.