El 31 de octubre de 1693, durante los juicios por brujería de Salem, Thackery Binx ve a su hermana Emily adentrarse en el bosque dirigiéndose a la cabaña de tres brujas. Allí, las hermanas Sanderson, Winifred, Mary y Sarah, hacen un hechizo en Emily para absorber su juventud y recuperar la suya, matándola en el proceso. Binx confronta a las brujas, quienes lo transforman en un gato negro inmortal, con el fin de que viva con la culpa de no haber podido salvar a Emily.
Cansado de asustar a los humanos cada 31 de octubre con la misma vieja bolsa de trucos, Jack Skellington, el rey de Halloween Town, secuestra a Santa Claus y planea entregar cabezas encogidas y otros regalos macabros a los niños en la mañana de Navidad. Pero a medida que la Navidad se acerca, la novia de Jack, Sally, intenta frustrar sus planes equivocados.
Cuenta la historia de Ichabod Crane, quien un día de otoño es nombrado maestro de la aldea de Sleepy Hollow. Allí conoce a Katrina Van Tassel, de quien inmediatamente se enamora. Brom Bones, el bruto de la ciudad, también la ama. Al verse rechazado, Brom decide vengarse de Ichabod, al contarle la leyenda aterradora del jinete sin cabeza para la noche de Halloween. Tras la fiesta, Ichabod debe volver a casa, a través del bosque, donde de hecho el caballero sin cabeza trata de cortar la suya, dando lugar a una frenética persecución.
Una joven secretaria, tras cometer un robo, se marcha de la ciudad y conduce durante horas, parando para descansar en un pequeño motel de carretera regentado por un joven llamado Norman. Todo parece normal y tranquilo en el apartado motel y en la casa de al lado en la que viven Norman y su madre pero, mientras está en la ducha, la joven es asesinada salvajemente a cuchilladas.
Una mujer vengativa, Carrigan Crittenden, se pone molesta por la lectura del testamento, ya que sólo le otorgaron la horripilante Mansión Whipstaff, sin embargo, cambiará de parecer cuando se entera de que en ella hay un tesoro escondido. Ella y su asistente Dibs van a la casa tratando de investigar, descubriendo que está embrujada por un fantasma amistoso llamado Casper y sus desagradables y bromistas tíos, el trío fantasmal (Látigo, Gordi y Tufo), quienes los ahuyentan de la propiedad…