Lucy es una joven casamentera de Nueva York que se encarga de unir solteros para encontrar la pareja perfecta. Sin embargo, su mundo se desestabiliza al encontrarse atrapada en un triángulo amoroso con Harry, un apuesto financiero multimillonario, y su exnovio John, un actor de poco éxito.
Happy Gilmore era un fanático jugador de hockey y ahora no tiene objetivos en su vida. Cuando su novia le abandona y a su madre la echan del piso en el que vive por no pagar el alquiler, decide dedicarse a jugar al golf en torneos profesionales con la esperanza de reunir el suficiente dinero para cambiar su situación. Resulta que Happy tiene un potentísimo swing que manda la pelota a 400 yardas de distancia. Además, debido a su alocado temperamento, comienza a causar furor entre los medios de comunicación por sus extravagantes payasadas en los campos de golf.